由于成绩优异，司徒得以插班进入汉普顿-悉尼学院（Hampden-sydney College）二年级，这所至今犹存的学校是一所著名的私立四年制大学，学风严谨，美国的一位总统、三十名国会议员、八名州长、二十名大学校长及独立学院院长皆出自该校。司徒在大学期间的一位最要好的同寝室同学特林克尔（Elbert L. Trinkle）后来就成了学校所在地弗吉尼亚州的州长。
嗣后，在华美国南北长老会布道团，决定合作在南京建立金陵神学院（Theological Seminary in Nanking），从1908年到1919年，司徒雷登主持了该院的经文注释系，在这十一年中，司徒经历了清帝退位、民国成立、父亲去世、会见威尔逊总统等公私人生大事。他对中国辛亥革命评价很高，誉之为是中国的“独立战争”。民国建立后的1912年4月1日，司徒以美联社特派记者身份参加了民国临时大总统孙中山召集的临时国民会议，也是在这次会议上，孙中山宣布辞去临时大总统职务，由袁世凯继任，南京临时政府结束。而司徒是见证这段历史的唯一外国人，他对孙中山的评价是：“一个高贵而又带有几分理想标准的政治理论家”。而袁世凯则是“务实却又抱着怀疑观点的老练政客”。
在南京期间，司徒雷登出版了一本五十万字的著作《圣教布道近史》（Lectures on Modern Missions），这部著作中，司徒阐述了自己逐渐形成的自由主义宗教观和海外传教思想，他认为对基督教的信仰主要应是一种精神上的需求，而不是对上帝在形式上的崇拜。传教士的使命是使社会认识到基督教的存在和力量，并以整个世界的社会进步来体现这种力量，而非使人成为基督徒。
