这段时间小鲍勃还有一个爱好：看电影。他的一个叔叔拥有希宾镇最大的电影院，他因此免费看了大量好莱坞电影。1955年秋天，鲍勃看了一部名叫《无因叛逆》(Rebel Without A Cause)的电影，演员詹姆斯·迪恩(James Dean)在电影里成功地扮演了梳着背头的叛逆青年。这一形象把鲍勃迷住了，他马上跑到店里买来一件黑皮夹克，一条李维牌紧身牛仔裤，一双高腰皮靴，还央求父亲为他买一辆二手的哈雷摩托车，经常骑着它在大街上兜风，车后则坐着鲍勃当时的女朋友，一个出生于普通工人家庭的名叫埃科的姑娘。就这样，鲍勃在旁人眼里成了镇上不良青年的一员。这些被人们称为“油脂仔”(Greaser)的另类青年多半是穷苦工人家的孩子，鲍勃其实跟他们混不到一起去，他只是喜欢那种叛逆的感觉罢了。这种喜好伴随了他一生。
正是因为这些“疯子”们做出的贡献，使得纽约市不但成为美国的金融中心，也逐渐演变成了美国的文化中心。从文学上讲，这里是垮掉派文学运动的发源地，金斯堡、凯鲁亚克和巴勒斯都发迹于此。从音乐上讲，这里不但是现代爵士乐的发源地，而且也是美国流行音乐的制作中心，几乎所有的美国主流唱片公司的总部都设在这里，著名的流行歌曲创作中心“锡锅街”(Tin Pan Alley)就位于此处。从政治上讲，这里还是美国左派的大本营，美国共产党的总部就设在纽约市，这里有大量来自东欧的移民，他们是美国共产党的主力。
渐渐地，迪伦在纽约有了自己的“粉丝”圈，这引起了麦克·坡科(Mike Porco)的注意。坡科是格林威治村最大的民歌商业演出场所“格迪斯民歌城”(Gerdes Folk City)的主人，也是迪伦的第二个贵人。其实他本人是一个地地道道的音乐门外汉，对民歌更是一窍不通，也不感兴趣，他关心的只是钱。他通过观察观众的反应，发现迪伦的演出很受欢迎，便邀请他为一位当时已经很有名的布鲁斯歌手的商业演出做暖场嘉宾。于是，就在1961年4月11日这天，迪伦第一次正式登上了民歌城的舞台，这一天也被公认为是迪伦第一次正式登台表演的纪念日。
