1。 是否从洛杉矶进入美国，花一天在洛杉矶逛逛？或者旧金山？
洛杉矶和旧金山都不错,只是你时间太少,4天时间光玩东部都很紧张,建议还是放弃,下次再去西部

2。 离开纽约后想去波士顿，但是那时波士顿会不会太冷，下雪了？波士顿或者华盛顿，哪个更值得看？
11月波士顿已经比较冷,下雪的可能性也比较大.不过强烈建议去,是美国最具历史感和欧洲风格的大城市(其实并不算很大). 波市和DC没有可比性,两个完全不同风格的城市,如果时间允许建议都去,DC离纽约更近些,博物馆都超级棒的,而且全免费

3。 公司秘书说要从芝加哥离境。也想在芝加哥看看，这个城市怎么样？
芝加哥也很不错,可惜季节不对,11月份已经比较冷了,"风城"的别号不是白来的,风实在够大够刺骨. 如果时间允许天气晴朗可以到密歇根湖边走走

个人感觉4天时间要游完纽约,费城,DC和波士顿都很紧张, 切忌贪多. 一定要带件厚外套,11月的东部已经入冬了.

楼上的妈妈说得非常详细了,再补充几点:
1. 东部这几个大城市公共交通都很发达, 到各景点也方便, 完全不用开车. LZ需要考虑的是各城市之间的交通问题,如果自己能租车最好,如果不能可以乘灰狗或者到唐人街乘大巴,基本这几个大城市之间都有,但这样必然会损失一些时间在路上,LZ时间已经很紧张,建议还是租车,这几个城市之间距离都不算远,可以晚上上路,白天游玩,充分利用时间
2.除费城外,DC, 纽约,波士顿,芝加哥一般至少需要两天,时间不够,必然要取舍.建议参加各城市的CITY TOUR,就是市内旅游巴士,可以在各个景点停站,一天之内随便上下,不想去的景点不用下车,是时间紧张游客的最好选择
3.如果想自己玩,有几个不容错过: 纽约时代广场,大都会博物馆(自由女神像其实可去可不去,隔着河看看就可以了.排队乘船的队实在太长,我们上次去一个来回就要了半天.),体验曼哈顿钢筋水泥丛林的震撼; 如果你对美国历史不感兴趣可以忽略费城,但因为它就在纽约去DC的路上,所以一般都会顺带着去看看自由宫和自由钟;波士顿是我最喜欢的美国城市,自由之路和昆西市场是必去的;芝加哥密歇根湖,如果时间允许,建议去SEARS大厦或者JOHN HANKOK大厦顶上俯瞰芝加哥,景观超级棒的,如果天不好就别去了,逊色很多,浪费银子;DC景观集中于轴心大道一带,可以一网打尽,博物馆挑选1-2个自己感兴趣的进去.

前7天基本没问题, 后面几天可能需要好好计划

day 8: NY - DC (early morning) - Gray Hound  (how much hours?)
我没乘过灰狗,自己开车从DC到NY花了3个多小时

Day 9:  DC - NY (night) - Gray Hound

or DC - Chicago (night) - train?
如果确定从芝加哥走,就没必要回NY了,浪费时间.
美国铁路系统非常差,我不知道这两个城市之间有没有火车,可以上网先查查.

Day 10: NY - Chicago - flight
如果不乘火车,建议从DC乘飞机到芝加哥,可以选择早班飞机,中午到芝加哥,下午还能游览半天

Day 11: Chicago - SH - flight

开车，要先在国内办国际驾照。
不用办国际驾照,国内驾照在这边可以用一个月。

有些担心路不熟
用GOOGLE MAP 或者MAPQUEST, 什么都不用担心.当然要有两个人同行,一人开车一人看地图.如果LZ是一个人就算了

开车的习惯不同
习惯基本一样,比国内好开。

从DC或者波士顿去芝加哥，开车要多长时间？
时间比较长, BOSTON过去大约16个小时, DC过去大约10来个小时

有没有夜间火车，这样我可以晚上睡在火车上，省力省时间。
没坐过, 建议上网查.